"Fay Grim" ist eine Verwechlungskomödie im Spionagemilieu, des in Berlin lebenden Exil-Amerikaners Hal Hartley. Zu seinen bekanntesten Werken zählen "Amateur" und "Henry Fool". Gleichzeitig ist sein neuester Film eine Art Fortsetzung zu "Henry Fool". Parker Posey spielt Fay Grim, die von Henry Fool verlassen wurde und sich nun als Single Mom mit Henrys Sohn Ned durchs Leben kämpft. Ihre größte Sorge ist es, dass Ned nach seinem Vater kommt und zu einem ebenso verantwortungslosen Chaoten wird. Ihr Bruder Simon ist jetzt ein berühmter und erfolgreicher Poet, der nun im Knast sitzt, weil er damals Henry zur Flucht verhalf. Durch ein Stereoskop mit pornographischem Inhalt, das Fay anonym zugestellt wird, erwecken die Grims die Aufmerksamkeit des CIA-Agenten Fulbright, gespielt von Jeff Goldblum. Ein alter Bekannter ihres Mannes. Die Russischen, Französischen, Israelischen, Amerikanischen und Chinesischen Geheimdienste sowie diverse Terrorgruppen sind hinter den Tagebüchern Henry Fools her. In diesen "Confessions" eines paranoiden, sexbessenen und alkoholkranken Egomanen sollen die Codes für wahlweise Spionagesatelliten, Atombomben und/oder den Abschussbasen von Nuklearraketen enthalten sein. Fay fliegt auf Drängen von Fulbright nach Paris um dort die "Confessions" als rechtmäßige Eigentümerin in Besitz zu nehmen. Der Film befindet sich in einer permanenten Schräglage. In jeder Einstellung ist das Bild leicht nach links oder rechts gekippt. Diese formale Spielerei wird durch kalt-blaues Licht und schick-coole Sets ergänzt. Style dominiert auch beim Outfit der Protagonisten. Fay reist gerne nach Paris, weil sie dort "endlich ihren neuen Mantel tragen" kann. Überhaupt laufen alle Frauen sehr sexy aufgebrezelt herum. Die Thriller-Idee wird jedesmal abstruser durch die unterschiedlichen Stories der vielen Spione, die alle versuchen Fay auf ihre Seite zu ziehen.Jeff Goldblum stellt Fulbright als knochentrockenen und zynischen Profi dar, der vergeblich nach Aufklärung strebt.